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Riechstoffe

3
Dez
2009

Yin Yang

YinYang

Jeder Parfümeur kennt Skatol, CAS: 83-34-1.
Skatol riecht intensiv nach Fäkalien und ist wirklich nichts, womit man heute oft arbeiten würde. Trotzdem ist es in extrem hoher Verdünnung (mindestens 1:10.000 !) in so manchem Blütenduft enthalten, trägt es doch erheblich zu Volumen und Haftung beispielsweise einer guten Jasmin-Note bei. Indol gehört in die gleiche Kategorie, es ist die chemische Mutter des Skatols. In alten Zeiten nutze man "Zibet" (das beste "Civet" kommt von Givaudan) um diese Effekte zu erreichen.

Skatol (bzw. 3-Methylindol) ist chemisch gesehen ein enger Verwandter des Indols: ein Indol mit einer Methyl-Gruppe an der Position 3. Das sieht so aus:

skatole1

Ich hatte vor längerer Zeit bei chemischen Experimenten (Synthese des Hormons Melatonin) bemerkt, daß auf einmal ein wundervoller, sehr diffuser, sommerwiesenartiger Geruch in der Luft lag! Der rührte von der Substanz 5-Methylindol her, CAS: 614-96-0. Das Molekül ist ein enger Verwandter des Skatols; die Methylgruppe ist nur an einer anderen Stelle des Moleküls angelagert:

5-meoi

Ich denke, man kann die Ähnlichkeit auch als Nicht-Chemiker gut erkennen. Mich würde interessieren, wie das von Leuten erklärt wird, die "Shapeisten" sind, also glauben, der Geruch würde durch die Form des Moleküls erklärt. Ich muß mich mal dahinter klemmen und mit "Gaussian" das Vibrationsspektrum ausrechnen...

5-Methylindol ist nicht giftig (nur wie fast alles "Xi") und läßt sich nach meinem bisherigen Eindruck gut als Riechstoff einsetzen. Leider kostet der Stoff sehr viel und ist schwer zu bekommen. Demnächst soll es trotzdem hier einen leichten fröhlichen Sommerduft auf Basis meines ganz persönlichen "Captives" geben. Denn niemand sonst nutzt 5-Methylindol als Riechstoff - er ist nicht dokumentiert!

Yin & Yang - das Schöne und das Häßliche sind untrennbar verbunden.

6
Nov
2009

PFW Wettbewerb II

Patchwood

Das Sample ist da!! PFW hat heute die Patchwood-Probe geschickt, die Voraussetzung ist, um an dem Wettbewerb für ein neues Parfüm teilnehmen zu können. Ein erster Eindruck: Kampfer, Wintergrün, wenig Holz. Changierend. Sehr nobel. Irgendwie aristokratisch. Vielleicht könnte man Patchwood mit Ethylsalicylat (Methylsalicylat wäre wohl zu hart) und Camphor nachmischen, aber dann würde diese Note wohl noch immer fehlen. Vielleicht noch etwas Woody carboxylate und Timberol dazu, eventuell dann? Aber darum geht es ja nicht, sondern um den Einsatz in einem neuen Duft. Und da fällt mir schon was ein :) !

28
Okt
2009

Erdbeer-Granate

erdbeerhandgranate

Sieht sie nicht gefährlich aus, die Erdbeer-Handgranate des Parfümeurs? ;) Aber es gibt sie tatsächlich!

Die Substanz heißt Strawberry Furanone, CAS: 3658-77-3 (2,5-dimethyl-3-hydroxy-4-oxo-4,5-dihydrofuran) und ist ein ultra-starker Riechstoff. Nutzen Sie ihn in Konzentrationen unter 1% (z.B. in DPG gelöst) und er zaubert herrlich fruchtige Ergebnisse in Verbindung mit anderen "Fruchtbildnern", wie frambinone (Himbeerketon), buchu oxime, hexyl cinnamaldehyde, phenoxyethyl isobutyrate, alpha-amyl cinnamaldehyde, para-anisaldehyde, aldehyde C-14 PEACH, aldehyde C-16 STRAWBERRY, dimethyl benzyl carbinyl butyrate, aldehyde C-18 COCONUT, fructone, alpha-damascone, tropical ionone, aldehyde C-12 Lauric, um nur einige zu nennen. Zusätzlich sollten Fruchtester und Zitrusdüfte beigemischt werden. Die Cinnamate machen die Früchte übrigens so richtig schön "rot".

Chromatographie-fuer-Einsteiger

Rein zufällig war in dem ausgezeichneten Chromatographie-Buch (Chromatographie für Einsteiger von Karl Kaltenböck), das ich gestern bekommen habe, die Analyse von "Erdbeersirup" angegeben. Die kommt zwar ohne den oben beschriebenen Erdbeer-Riechstoff aus (was nicht verwundert, Strawberry-Furanone ist stark und recht selten), ist aber trotzdem interessant. Mein Tip: ausprobieren und dann noch Strawberry-Furanone zufügen.

152 ethyl acetate, CAS: 141-78-6
152 ethyl butyrate, CAS: 105-54-4
152 isoamyl acetate, CAS: 123-92-2
152 amyl acetate, CAS: 628-63-7
061 isoamyl butyrate, CAS: 106-27-4
076 amyl butyrate, CAS: 540-18-1
030 ethyl benzoate, CAS: 93-89-0
015 citronellol, CAS: 106-22-9
015 geraniol, CAS: 106-24-1
076 strawberry glycidate 2, CAS: 121-39-1
091 strawberry glycidate 1, Aldehyde C-16, CAS: 77-83-8
030 benzyl benzoate, CAS: 120-51-4

27
Okt
2009

PFW Aroma Chemicals

PFW

Während viele Firmen sich noch mit "Monologmarketing" zufrieden geben (auf den Kunden wird so lange mit Werbung eingeschossen, bis er sich entweder ergibt oder voll Grausen abwendet), sind einige Hersteller schon im 21. Jahrhundert angekommen und begreifen Marketing als DIALOG. Der Kunde ist auf Augenhöhe.

Ein Besonders schönes Beispiel dafür ist PFW Aroma Chemicals. Als ich gerade anfing, mich mit Parfüm zu beschäftigen, war PFW die einzige Firma, die meine Anfrage nach einigen wenigen (seltenen) Proben überhaupt beantwortet hat und mir dann auch noch recht üppige Mengen z.B. von Cyclomyral, Tonalid und Ultralid zur Verfügung stellte.

PFW hat jetzt einen besonders schöne Marketingaktion gestartet - einen Wettbewerb um das beste Parfüm, das ihr neues Captive mit Namen "Patchwood" promoten soll. Der beste Parfümeur erhält eine ausgezeichnete Marketingunterstützung und 2.000 USD oben drauf. Also - registrieren und mitmachen! Eine Probe von Patchwood (ein Cyclomyral-Abkömmling und schon deshalb interessant) gibt es gratis. Als ehemaliger Marketingprofi freut mich so eine Aktion sehr. Kostet nicht viel, macht PFW noch bekannter und das Honorar für einen Meisterparfümeur, der ihr neues Captive in ein Parfüm umwandelt, sparen sie zusätzlich.

Danke an Frank von der Yahoo! Perfume Making Group für den Hinweis!

26
Okt
2009

Hexenhammer 2.0

hexenhammer

In diesem Beitrag geht es um ein ernstes Thema: die aktuelle "Hexenjagd", die auf chemisch reine Stoffe veranstaltet wird. Geht man etwa in eine in Deutschland sehr verbreitete babyblaue Parfümeriekette, so fallen die vielen hübschen Flaschen angenehm ins Auge.

Wären die Chemikalien in diesen Flaschen nicht "gemischt", sähe dieser Laden ganz anders aus. Braune Flaschen mit Warnhinweisen würden in den Regalen stehen und Normalsterbliche dürften keine Fuß über die Schwelle setzen.

Chemikalien für die Parfümherstellung sind schwer zu bekommen. Und damit meine ich ausnahmsweise nicht die Captives, auf denen die "BIG 6" sitzen (sollen sie, immerhin haben sie die Substanzen auch für viel Geld entwickelt). Es geht hierbei um Allerweltschemikalien, die bis vor wenigen Jahren in jeder Drogerie zu haben waren. Eine kleine Lobby von Menschen, die sich gerade diese moderne Hexenjagd als Erwerbsquelle zugelegt hat, bringt jeden unter Verdacht, der damit hantiert.

Als Beispiel soll Heliotropin genannt werden. Diese Substanz, für die moderne Parfümerie völlig unverzichtbar und in jedem Veilchenduft oder Heliotropduft üppig vorhanden, ist EU-weit verboten, unter Androhung von bis zu 5 Jahren Gefängnis nur für den Besitz (!). Begründung ist, daß Heliotropin als Ausgangsstoff für mögliche Drogensynthesen genutzt werden kann. Ist ja erst einmal nicht verkehrt.

Was für den Nicht-Chemiker völlig plausibel aussieht, entpuppt sich bei näherer Betrachtung als Schildbürgerstreich erster Klasse. Beispielsweise wurde OMIKRON gezwungen, eine nur 2,5% Lösung von Heliotropin aus dem Verkauf zu nehmen. Der "Parfümbaukasten" von Jean Pütz wurde damit sinnentleert, da der verblüffte Käufer schnell feststellt, daß es eine wesentliche Zutat nicht mehr gibt und damit viele Parfümrezepte des Hobbythek-Buches nicht mehr gemischt werden können. Gleichzeitig ist Heliotropin noch immer in viel höheren Konzentrationen als nur 2,5% in gängigen Markenparfüms enthalten.

Die EU-Gesetzgebung schreibt nun vor, daß der Stoff nicht "einfach" aus der Mischung extrahiert werden darf. Auch das klingt ja erst einmal ganz plausibel. Dabei gibt es aber einen Denkfehler, der für Bürokraten typisch zu sein scheint. Einmal wird dem Käufer unterstellt, er wolle daraus Drogen herstellen. Die Prozedur dazu ist im Internet weit verbreitet und - nach Rücksprache mit einem gestandenen Chemiker - extrem schwer durchzuführen und für einen Laien absolut nicht zu bewältigen. Soll er aber doch können, sonst würde das Verbot ja keinen Sinn machen. Gleichzeitig wird dem Laien aber nicht zugetraut, daß er eine vergleichsweise einfache Stoffextraktion (aus den genannten Parfüms) durchführen kann! Ein Totalverbot von Heliotropin würde die Parfümindustrie nicht hinnehmen, also ist man inkonsequent und schädigt damit (als Nebeneffekt) nur die heranwachsende Konkurrenz, für die "Großen" gibt es selbstverständlich Ausnahmegenehmigungen der Bundesopiumstelle.

Ein solches Totalverbot droht aber (Dank der IFRA) vielen anderen Stoffen, schon ab dem nächsten Jahr. Erik hat in seinem aromatischen Blog gerade darüber berichtet. Auch das wird vor allem die kleinen Parfümeure treffen. Bitte unterstützen Sie in diesem Zusammenhang diese Online Petition:
Gegen die Reformulation von Parfums

Das Heliotropin-Verbot ist so, als würde man den Verkauf von Eisenerz verbieten, weil man daraus ja Feuerwaffen herstellen kann (was irgendwo stimmt), aber den Verkauf von Metallwaren im Baumarkt nicht einschränken, da diese Eisenprodukte ja bereits verarbeitet wurden (!).


Wenn jemand von Beruf Chemiker ist, dann ist das Verbot von Heliotropin keine Hürde. Wenn jemand nicht Chemiker ist, hat er keine Chance, daraus etwas Verbotenes herzustellen.
Fazit: Bürokraten-Blödsinn.

Was ich hier über Heliotropin geschrieben habe, gilt für andere Parfümerie- und Kosmetikausgangsstoffe mit unterschiedlichem "Härte"grad. Benzaldehyd, Glycerin, Phenylessigsäure, sogar Natriumhydroxid und Zitronensäure - eine lange Liste von Chemikalien läßt sich angeben, die teils mit, teils ohne jede gesetzliche Grundlage im Handel von den Behörden eingeschränkt werden. Dabei verhalten sich diese völlig inkonsequent.

Es ist schlimm, daß aus der unseligen Verbindung von Bürokratie und Lobbyismus stillschweigend und von der breiten Masse unbemerkt immer neue Verbote sickern. In bester Salamitaktik werden ohne wirklichen Sinn die Grundrechte immer weiter beschnitten - und das nur, weil jemand mit dem Vorgang des Beschneidens Geld machen kann. Ob eine FDP, die mit dem Versprechen daran etwas zu ändern in den Wahlkampf gezogen ist, nun tatsächlich etwas tut, darf bezweifelt werden. Das ist längst EU-Unrecht geworden.

Ich persönlich nutze den "Heliotropin Replacer" von Perfumer's Apprentice. Linda hat in Zusammenarbeit mit ihren Lieferanten eine gesetzeskonforme Lösung entwickelt, die für den Moment eine Lösung darzustellen scheint. Als Parfümeur ist mir die Nutzung von fremden Akkorden allerdings immer etwas unangenehm, da die Zusammensetzung nie unkritisch ist und man auf den Lieferanten angewiesen ist.

26
Sep
2009

Magnolie

magnolie

Im Juni habe ich eine Riesenmagnolie (magnolia grandiflora) gepflanzt, die ich jetzt irgendwie durch den Winter bekommen muß. Immerhin hat sie schon mal gezeigt, was sie so kann und mich mit einer wunderschönen weißen Blüte beschenkt. Der Duft der Blüte war eher unspektakulär: angenehm zitronig.

Synthetische Duftstoffe, die zu einem Magnolienduft beitragen können, gibt es denn auch einige. Am besten beginnt man mit Nerol (CAS: 106-25-2), dem cis-Isomer zu Geraniol (CAS: 106-24-1). Man kann auch etwas von Givaudan's Myraldyl Acetate ("Freesia Acetate", CAS: 72403-67-9) zufügen, wobei hier die Acetat-Note (wie bei vielen Acetaten) schnell die Komposition zerstören kann. Ideal fügt sich dagegen Magnolan (CAS: 27606-09-3) ein. Gehört in jede Riechstoffsammlung - ein für Blütendüfte phantastisch hilfreicher Stoff; Linda Andrews (Perfumer's Apprentice) hat ihn. Mit 2-Phenylethylalkohol und Heliotropin wäre ich vorsichtig, aber etwas Hedione wirkt sich sicherlich positiv aus.

25
Sep
2009

Arctander

oxb

Gestern fielen Ostern, Weihnachten und mein Geburtstag auf einen Tag. Meine regelmäßige Suche bei ZVAB.com ward endlich von Erfolg gekrönt und das Antiquariat, welches das obskure Objekt meiner Begierde zu einem Spottpreis liefern konnte, war auch noch in Berlin ansässig.

Steffen Arctander schieb vor 40 Jahren ein Buch, das bis heute seinesgleichen sucht. In zwei Bänden, auf 1200 Seiten, wurden alle damals bekannten reinen Riech- und Aromastoffe beschrieben. In wunderschöner, kristallklarer Sprache. Über 3000 Monographien zu chemischen Stoffen ergänzten damit die schon 1961 erschienenen Beschreibungen natürlicher Riechstoffe.

Sicher gibt es heute mehr und neue Substanzen, doch 1969 waren zumindest 95% der Stoffe auf dem Markt, die man auch heute noch verwenden würde.

Nur ein kurzer Eintrag, ich muß weiterlesen...

arctander2

11
Sep
2009

Buccoblätteröl

buchu

Unter den vielen Köstlichkeiten, die ich bei Herrn Reike bestellt hatte, war auch das Buchu- oder Bucco-Blätteröl (Agathosma betulina). Ein wundervolles Material! Die Pflanze wächst auf den Hügeln Südafrikas, hat weiße oder rosa Blüten und wird traditionell als Heilmittel bei Harnwegsinfektionen verwandt. Bucco soll aber auch bei Gewichtsproblemen helfen.

Mich interessiert vor allem der Geruch. Das Öl hat ein wunderbares Aroma, das an schwarze Johannisbeeren, frische Pfefferminzblätter und ein wenig an Kampfer erinnert. Eine Ausgeburt grüner Frische! Hauptinhaltsstoffe sind menthon (CAS: 14073-97-3 (–),
3391-87-5 (+)) und isomenthon. Menthon kann man als Oxidationsprodukt des Menthols verstehen, wobei der Geruch aber kaum mit Menthol zu vergleichen ist. Was passiert wohl, wenn ich das mit ein wenig citral (CAS: 5392-40-5, das ist im Prinzip Lemongrasöl), etwas 2-isobutylthiazol (CAS: 18640-74-9, das berühmte "Tomatenthiazol") und einem grünen Basisakkord mische?

Okay, die Idee zu einem "Eau de Tomate" ist nicht von mir. Es steht im phantastischen "1001seife" zum Verkauf und läßt mir seit Monaten keine Ruhe, da es unwahrscheinlich frisch nach Tomatenblättern riecht. Die möglichen Bestandteile stehen langsam fest und das Rezept folgt demnächst. Buccoblätteröl ist auf jeden Fall mit dabei, obwohl auch ein Ersatz wie buchu mercaptan (CAS: 38462-22-5) den Zweck erfüllen dürfte.

13
Jun
2009

Löwengeflüster II

Oberon-und-Titania

Die Suche nach dem "Trick" bei Isabell Doyen's "Let Me Play The Lion" hat mich in den letzten Wochen nicht ruhen lassen. Immer neue Vermutungen kamen auf, bis endlich die aktuelle Lieferung von The Perfumers Apprentice des Rätsels Lösung brachte: Okoumal (von Givaudan), CAS: 131812-67-4, 131812-51-6, 131812-52-7. Ich habe selten an einem Material gerochen, das so vielschichtige hölzerne Aspekte in einen Duft einbringen konnte, wie Okoumal. Der Löwe schläft nun endlich, Oberon triumphiert und Titania kann die Nase nicht voll bekommen.

Das ursprüngliche Rezept wird demnächst noch mit Okoumal angepaßt.

8
Jun
2009

Im Kochstudio: Quittengelee

Quitte

Quittengelee im Juni? Doch, das geht, zumindest dem Geruch nach. Will man ein Quitten-Parfüm machen, benötigt man zuerst einen Riechstoff, der nach Quitte duftet; frisch und nicht zu süß.

Während es hunderte Substanzen gibt, die irgendwie nach Apfel oder Ananas oder Banane oder Holz riechen, kennt die Literatur bis dato nur einen einzigen Riechstoff, der direkt als "Quitte" durchgeht:
Diethylsebacat (CAS: 110-40-7), den Diester der Sebacinsäure.

Die Sebacinsäure ist ein gutmütiger Aliphat, eine lange Kohlenwasserstoffschlange mit einem Säurerest an jedem Ende, ähnlich der Ölsäure, aus der sie auch durch trockene Destillation gewonnen werden kann. An jedem ihrer Säurereste kann nur ein Alkohol, in diesem Fall "der" Alkohol Ethanol, einen Ester bilden, bzw. gleich zwei - den Diester.

Die Reaktion ist wirklich ganz einfach. Man kocht mit einem Überschuß an Alkohol, also etwa 1:1, und einem wasserentziehenden Mittel (wenig konz. HCl und ein paar Krümel Kochsalz) 6 Stunden unter Rückfluß - oder besser gleich über Nacht. Das sieht so aus:

Diethylsebacat


Man läßt abkühlen, neutralisiert den Wasserentzieher mit etwas Kaiser-Natron und erhält nach einiger Zeit eine trübe Flüssigkeit mit einer darüber liegenden, öligen Schicht - dem gesuchten Ester. Der duftet wunderschön frisch, was mich einigermaßen überrascht hat, denn die meisten Fruchtester haben eine aufdringliche Komponente (ich sage nur "Ethylacetat").

Das Diethylsebacat ist noch nicht rein und wird durch Ausfrieren weiter gereinigt, wobei die unverarbeiteten Bestandteile der Sebacinsäure ausfallen, danach wird der Ester noch im Vakuum destilliert.

Ich bin gespannt, ob sich Erik nach seiner Rückkehr aus dem Land der Flammkuchen ebenfalls für dieses "Quittengelee" begeistern kann und es eventuell für seine nächste Parfümkreation in Betracht zieht. Übrigens: Diethylsebacat kommt nicht direkt in Quitten vor, hat dort wohl aber einen (komplexer aufgebauten?) Bruder.

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